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reformasky反应是什么

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Reformatsky反应(也称为Reformatskii反应)是一种有机化学反应,由俄国化学家S.N. Reformatsky于1887年首次发现。该反应涉及醛或酮与α-卤代酸酯和金属锌在惰性溶剂中反应,通过缩合过程生成β-羟基酸酯。

反应机理:

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有机锌试剂的形成:

α-卤代酸酯与锌粉在惰性溶剂中反应,生成有机锌试剂。

亲核加成:

生成的有机锌试剂对羰基化合物(如醛或酮)进行亲核加成,生成β-羟基酯的中间体。

水解:

最后,通过水解步骤将β-羟基酯转化为所需的β-羟基酸酯。

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特点及用途:

该反应历程与格氏合成类似,但有机锌试剂的活泼性相对较低,因此不会与酯羰基发生亲核加成,酯基得以保留。

可以用于制备β-羟基酸酯,这些酯进一步可以转化为其他有用的化合物,如β-羟基酸和α,β-不饱和酯。

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例子:

一个典型的Reformatsky反应例子是使用碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合。

别称:

由于“Reformatsky”的英文名称可以被拆分为“Re-format sky”,该反应有时也被称为“重新格式化天空反应”

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